高晓松的配文带着岁月感慨：“高中女友回国，相约去看老师。三十七年过去，弹指一挥间。”照片中，两位白发老师坐在前排，身穿蓝色碎花裙的高中女友站在高晓松身前，另有两名女同学一同出镜。三位女性面部皱纹明显，发型衣着朴素，而高晓松因近年减肥成功，穿黑色T恤精神矍铄，脸部轮廓清晰，与她们对比强烈。网友直接开嘲：“第一张女友和老师像一代人，第二张像两代人！” 他同步晒出高中恋爱旧照：瘦削的青涩少年搂着女友肩膀，两人笑容腼腆。高中女友长发披肩，气质神似90年代女星，被赞“比高晓松历任前任都漂亮”。这段恋情终结于毕业分道扬镳，高晓松考入清华大学，女友出国留学，如今再聚竟能体面同框，被称“和平分手典范”。

1999年，高晓松在外经贸大学门口对法学院学生沈欢一见钟情，相识三天求婚，四个月闪婚。这段婚姻仅维持三年，因高晓松移情别恋破裂。离婚时，沈欢通过法律手段让他“净身出户”，成为圈内谈资。 2002年，高晓松与歌手阿朵多次被拍亲密同行，他为其创作歌曲助力事业，阿朵曾公开说“他帮我找到方向”。但两人始终未承认恋情，最终因高晓松坚持不婚分手，阿朵愤而与经纪公司解约。

2007年，38岁高晓松在选秀节目结识17岁选手徐粲金，送她赴美留学后秘密结婚，育有一女。2013年，他以“生活方式分歧”提出离婚。徐粲金发文透露“他在这段关系中不快乐”，离婚后她再婚生子，生活幸福。 早年报道提及，高晓松与女歌手筠子相恋时曾谈婚论嫁，但因见家长矛盾分手。筠子抑郁离世后，他遭舆论指责“辜负深情”，但当事人未直接回应。

高晓松出身学术世家：祖父高景德是清华前校长，父亲任清华物理系主任。1988年考入清华电子工程系，却痴迷音乐，大二退学组乐队“青铜器”，1994年因创作《同桌的你》爆红。近年因酒驾、争议言论（如称“日本参拜靖国神社没问题”）遭舆论反噬，节目下架、事业沉寂。 2025年的他低调隐居，偶尔晒照。此次同学会中，他与高中女友的体面互动，被部分网友解读为“风流半生终归平淡”。而评论区更热闹：“还否再续前缘？”“高老师年轻时居然这么帅！”